常用**剂——醋酸铜-风君子农业百科知识网

醋酸铜

反应[反应指有机体受体内或体外的**而引起的相应的活动,也指物质受作用而引起变化的现象和过程。]机理下载链接:http://chem.kingdraw***/Shortlink?id=20220318172458

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【英文名称】 Copper(II) Acetate
【分子式】 C4H6CuO4
【分子量】 181.64
【CAS号】 142-71-2
【缩写和别名】Cupric Acetate
【物理性质】蓝色晶体,mp 130-140 ℃,d 1.92-1.94 g/cm3。溶于水(6.79g/100 mL, 25℃)、醋酸和吡啶, 不溶于乙醚。
【制备和商品】国内外试剂公司有销售,可在醋酸中重结晶进行纯化。
【注意事项】具有吸湿性,应在干燥处存放。

醋酸铜可以作为碳负离子[**或**团失去或获得电子后所形成的带电粒子叫离子,负离子是指带一个或多个负电荷的离子,亦称“阴离子”。]、自由基[自由基,化学上也称为“游离基”,是指化合物的分子在光热等外界条件下,共价键发生均裂而形成的具有不成对电子的**或基团。]和烃类化合物[化合物由两种或两种以上的元素组成的纯净物(区别于单质)。]的**[**(oxidation),狭义的意思为氧元素与其他的物质元素发生的化学反应,也是一种重要的化工单元过程。]剂,可以实现电负性底物的**偶联[偶联是一个化学反应发生时其它反应以化学计量学的关系相伴进行的现象。]反应以及Si-C、 Bi-C、Pb-C和Sb-C键的溶剂裂解反应。还能用于烯烃与重氮酯的环丙化反应或作为路易斯酸[路易斯,美国物理化学家。]参与反应。

醋酸铜对碳负离子具有**活性。在吡啶存在下,端炔可以发生**偶联反应得到二炔化合物。

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采用三氟甲基磺酸铜作为**剂,可以实现α-磺酰基锂碳负离子的自身偶联反应。但是,采用醋酸铜作**剂则可以将其**为α,β-不饱和砜化合物。其它碳负离子也能在醋酸铜作用下发生偶联反应,例如: β-内酰胺的合成。

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醋酸铜还能**烃类底物的C-H键。在氧气和吗啉存在下,醋酸铜可以催化[催化改变化学反应速率而不影响化学平衡的作用。]苯酚的邻位羟基化反应。当隔绝氧气时,定量醋酸铜在醋酸存在下可以实现苯酚的邻位乙酸化反应。

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在醋酸铜催化下,过氧酯可以作用于丙烯化合物发生烯丙基[烯丙基是一种化学物质,丙烯分子中甲基(CH3—)碳**上去掉一个氢**后,剩下的一价基团,结构式为:H2C=CH—CH2—。]氢被酰氧基取代的反应。该反应可能是先形成了烯丙基自由基,然后与Cu(II)快速反应得到Cu(III)中间体,最后经周环过渡态得到最终酰氧基取代烯烃。

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在催化量醋酸钯和过量醋酸铜共同作用下,能够实现烯丙基的**反应。在甲醇和氧气氛围下,催化量的醋酸铜可以促进乙烯基Si-C键的断裂得到乙烯基醚化合物。该反应具有高度的立体选择性,完全得到反式烯醇醚,在水存在下得到相应的醛。

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与自由基引发剂联合使用,醋酸铜还能参与自由基的**反应。如下图所示: β-羰基酯首先在Mn(OAc)3**下得到自由基,然后经分子内环化得到烷基自由基,最后在醋酸铜作用下被**为相应的烯烃。

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醋酸铜还能用作钯催化反应中的**剂,将还原后的低价钯重新**为Pd(II)。醋酸铜与手性亚胺生成的配合物能诱导烯烃与重氮乙酸酯的不对称环丙化反应。

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醋酸铜能与含氮化合物有效配位,作为路易斯酸参与含氮化合物的反应。例如: 在氧气存在下,催化量的醋酸铜可实现酰肼到羧酸的转换。

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在氧气存在下,醋酸铜还能催化苯乙炔与二甲基[二甲基甲醇为有象乙醇气味的无色透明液体。]胺的偶联反应,得到N,N-二甲基-2-苯基乙炔胺化合物。在没有氧气存在下,则生成1,4二苯基丁炔作为唯一的偶联产物。

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