1、简述

孟山都公司在毒草胺的基础上，1966年开发出比毒草胺活性高的甲草胺^{[甲草胺 是一种选择性芽前除草剂。]}(alachlor)，1969年开发出水稻田除草剂^{[除草剂（herbicide）是指可使杂草彻底地或选择地发生枯死的药剂，又称除莠剂， 用以消灭或抑制植物生长的一类物质。]}丁草胺^{[丁草胺（2-氯-N-(2,6-二乙基苯基)-N-(丁氧甲基)乙酰胺）是选择性芽前除草剂。]}（butachlor）。1974年瑞士汽巴－嘉基（Ciba-Geigy）公司开发异丙甲草胺（metolachlor），1980年开发出乙草胺^{[乙草胺是一种广泛应用的除草剂。]}（acetochlor）。这类除草剂在现在市场处于重要地位，其选择性^{[狭义的选择性，包括化学方面的选择性和射频方面的选择性。]}好、药效高、价格比较低，在全世界广泛应用。

乙草胺（acetochlor）

丁草胺（butachlor）

酰胺^{[酰胺是一种化学物质，在构造上，酰胺可看作是羧酸分子中羧基中的羟基被氨基或烃氨基（-NHR或-NR2）取代而成的化合物；也可看作是氨或胺分子中氮**上的氢被酰基取代而成的化合物。]}类除草剂品种逐步增多，如异丙甲草胺和二甲噻草胺均含有

4种光学异构体^{[化学上，同分异构现象是指具有相同化学式，有同样的化学键而有不同的**排列的化合物。]}。由于不同异构体的生物活性及对环境的影响差别很大，因此，开发具有光学活性的酰胺类除草剂是近年来的研究重点。1983年诺华公司开发的96%高效异丙甲草胺比72%异丙甲草胺除草效果增加1.67倍（理论上），德国巴斯夫公司开发的高效二甲噻草胺为单一光学异构体，已于2000年商品化，用量是二甲噻草胺的一半。此外，在酰胺类化合物中引入杂环和氟**是这类除草剂开发的一大热点。如苯噻酰草胺、甲氧噻草胺、异噁草胺、吡草胺、四唑酰草胺、氟丁酰草胺、吡氟草胺、氟吡草胺、氟噻草胺等。

吡氟草胺（diflufenican）

苯噻酰草胺（mefenacet）

同时，化合物结构趋于复杂，向着杂环方向发展，开发出一些高活性新品种，如噻吩草胺(thenylchlor)、噻唑草酰胺(fluthiamide)等。虽然这些品种的生物活性显著提高，但其用量仍未超越kg/hm2数量范围，亦即尚未发现hm2用量以g计的品种。

酰胺类除草剂在近代农田化学除草中占居重要地位，其应用作物种类与使用面积均居除草剂前列。在氯代乙酰胺^{[乙酰胺别名醋酰胺，分子式是CH3CONH2，乙酰胺化学合成工艺主要是醋酸和氨脱水，也可以由乙酰氯、乙酐或乙酸乙酯和氨作用而得。]}类除草剂中，用量最大的品种是乙草胺、甲草胺和异丙甲草胺。

2、主要性质

酰胺类化合物均较稳定，需在强烈的条件下才能被水解。草乃敌在水溶液中被紫外光照射后，通常光解成为二苯基甲醇、二苯酮，也曾经发现有苯甲酸产生。

水解是酰胺类除草剂在土壤中的主要降解反应，此种反应通过土壤微生物含有的酰基酰胺酶而进行，它们使酰胺类除草剂水解形成苯胺和脂族部分，后者作为基质被微生物利用，而苯胺有时能直接形成缩合产物，如敌稗在土壤中水解产生的二氯苯胺缩合形成3，3，4，4-四氯偶氮苯。

3、作用特性

酰胺类除草剂对植物的呼吸作用有明显抑制，已证明毒草死可抑制植物的呼吸作用中某些含硫氢基酶的活性。一些品种作为电子传递抑制剂^{[抑制剂（又称为缓聚剂）是一种用来阻滞或降低化学反应速度的物质，作用与负催化剂相同。]}、解偶联剂等可对植物的光合作用产生抑制；酰胺类除草剂的作用机理一般是脂类合成抑制剂或细胞分裂与生长抑制剂。

酰胺类除草剂的选择性在于位差选择、生理作用选择、降解差异和代谢作用^{[代谢作用是指摄入机体内的分子由酶等的作用而引起的变化，包括物质代谢和能量代谢的综合术语。]}差异选择。

位差选择性 它在氯代乙酰胺类除草剂安全使用中起着较大作用。此种选择性受除草剂本身的物理化学特性、土壤特性、气候条件以及植物吸收药剂的部位的影响，特别是除草剂在土壤中的位置及作物种子播种的深度，影响更大。其原因是此类除草剂的主要作用部位是植物的根系。

生理作用差异 虽然敌稗都能促进水稻与稗草的叶片失水，但稗草的失水速度远较水稻迅速，这可能是细胞膜系统受破坏的缘故, 另外水稻接触敌稗后细胞不易产生质壁分离，而稗草虽在低浓度下也会引起质壁分离。

降解差异 水稻对敌稗耐药性的原因在于它能迅速降解敌稗，降解敌稗的能力至少比稗草高20倍。这种降解作用是通过植物体内的一种酰胺水解酶进行的，这种酶能迅速把敌稗转化为二氯苯胺和丙酸。二氯苯胺在水稻体内能与葡萄糖或木质素等结合形成复合物而被钝化。而稗草含有酰胺水解酶量低，转化敌稗能力差，故能引起中毒。

代谢作用差异 用2-氯乙胺除草剂处理玉米、大豆、燕麦与黄瓜后，发现玉米与大豆在短期内代谢药剂的量很多，而燕麦与黄瓜实际上未能进行代谢。因而，除草剂在耐药性植物体内通过代谢作用而迅速丧失毒性。

在植物体内通过N-脱烷基化、水解、**以及轭合进行降解。氯代乙酰胺类品种的降解包括α-氯与酰胺键的水解，形成羟基乙酸，而羟基乙酸是植物体内的天然代谢产物，在植物体内与乙醛酸保持平衡。由于除草剂分子迅速转变为与天然代谢产物相类似的产物，因而不会残留与污染农产品。

按照我国农药分级标准，此类除草剂多数为低等毒性，少数为中等毒性的除草剂。原药大鼠急性口服LD50在1200～8000mg/kg；在试验剂量内对动物未见三致作用。

4、综合应用

酰胺类除草剂多数为土壤处理剂^{[表面处理剂 （surface treating agent ）为了提高粘接性能，用作处理塑料、填料、颜料和粘接载体等表面的物质。]}，其中单子叶植物的主要吸收部位是幼芽，双子叶植物主要通过根部吸收，其次是胚轴或幼芽。大多数品种都是防治一年生禾本科杂草的除草剂，对多年生及阔叶杂草作用差，其中土壤处理剂占很大比重，通常进行芽前土表处理，土壤含水量明显影响酰胺类除草剂除草活性。土壤粘粒和有机质^{[有机质泛指土壤中来源于生命的物质，包括土壤微生物和土壤动物及其分泌物以及土体中植物残体和植物分泌物。]}对酰胺类除草剂有吸附作用，土壤粘粒和有机质含量增加，其用药量应相应增加，但在有机质含量6％以下，乙草胺药效受其影响不大。pH值对酰胺类除草剂药效影响不大。在现有品种中，活性高低为：乙草胺＞异丙甲草胺＞甲草胺。丁草胺、丙草胺主要用于稻田除草，在水稻插秧后4～7d保持水层撒施，萘氧胺是稻田一次性处理剂的主要成分，温度，土壤类型等环境条件对其活性基本上没有影响。敌稗是用于秧田、直播和插秧田的高选择性除草剂，由于它是触杀性除草剂，所以喷药前彻底排水并选择高温、晴天喷药。

酰胺类除草剂可与三氮苯类、脲类、苯氧羧酸类等许多类除草剂混用，如用于大豆进行苗前土壤处理时，乙草胺、异丙甲草胺、甲草胺可与2,4-滴丁酯等混用，用于玉米田可与莠去津混用。在水稻田，丁草胺、乙草胺与苄嘧磺隆、吡嘧磺隆混用已成为水田重要的组合。