世界农化网中文网报道: 2021年3月,14种新有效成分获得国际标准化组织(ISO)农药通用名技术委员会临时批准的英文通用名,这也是今年获批的所有英文通用名。其中包括,植物生长调节剂anisiflupurin,除草剂[除草剂(herbicide)是指可使杂草彻底地或选择地发生枯死的药剂,又称除莠剂, 用以消灭或抑制植物生长的一类物质。]benquitrione(喹草酮)、bipyrazone(双唑草酮)、cypyrafluone(环吡氟草酮)、dioxopyritrione、fenpyrazone(苯唑氟草酮)、rimisoxafen、tripyrasulfone(三唑磺草酮),杀菌剂flufenoxadiazam、flumetylsulforim、fluoxytioconazole、metarylpicoxamid、seboctylamine(辛菌胺[本品是一种烷基多胺类杀菌剂,含增效成份有机硅及**类杀菌因子,是新一代高科技、环保型、高效广谱、低毒杀菌剂。]),杀虫剂spidoxamat。

在这14种新农药中,喹草酮、双唑草酮、环吡氟草酮、苯唑氟草酮、三唑磺草酮、辛菌胺均为我国自主研发的有效成分,彰显了我国农药创制水平大幅提升。

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1 Anisiflupurin

Anisiflupurin是细胞分裂素类植物生长调节剂。其IUPAC名称为:2-氟-N-(3-甲氧基苯基)-9H-嘌呤-6-胺;CAS登录号为:1089014-47-0;分子式[分子式(molecular formula)是用元素符号表示纯净物(单质、化合物)分子的组成及相对分子质量的化学组成式。]为:C12H10FN5O;结构式[结构式是表示用元素符号和短线表示化合物(或单质)分子中**的排列和结合方式的化学组成式。]如图1。

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图1 Anisiflupurin的结构式

2 Benquitrione(喹草酮)

Benquitrione为喹唑啉二酮类(或芳酰基环己二酮类)全新骨架的除草剂。其中文通用名为:喹草酮;IUPAC名称为:3-(2,6-二甲基[二甲基甲醇为有象乙醇气味的无色透明液体。]苯基)-6-[(2-羟基-6-氧代环己-1-烯-1-基)羰基]-1-甲基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮;CAS登录号为:1639426-14-4;分子式为:C24H22N2O5;结构式如图2。

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图2 喹草酮的结构式

喹草酮是由华中师范大学化学学院杨光富教授团队发现的对羟基苯基丙酮酸双**酶(HPPD)抑制剂[抑制剂(又称为缓聚剂)是一种用来阻滞或降低化学反应速度的物质,作用与负催化剂相同。]类除草剂,其广谱、高效、速效,对多种阔叶杂草[杂草是指生长在有害于人类生存和活动场地的植物,一般是非栽培的野生植物或对人类无碍用的植物。]及禾本科[禾本科(学名:Poaceae),分为620多属,10000多种。]杂草均表现出较高的除草活性,尤其对狗尾草和野糜子防效优异;对高粱高度安全;对玉米、小麦和甘蔗也安全;具有优异的毒理学性质,对环境友好。

2016年,喹草酮转让给山东先达农化股份有限公司(简称:先达股份)进行产业化开发,正式启动该产品的登记工作,完成了大量登记试验及田间示范,成功摸索出一套针对不同区域高粱田的喹草酮田间应用技术。专家认为,喹草酮的发现,在全球范围内首次实现了HPPD抑制剂类除草剂应用于高粱田防除单双子叶杂草,解决了野糜子、狗尾草等高粱田恶性杂草防控的技术问题。

2020年12月28日,先达股份全资子公司辽宁先达农业科学有限公司的98%喹草酮原药、10%喹草酮悬浮剂[防沉淀剂一般指悬浮剂。]在我国取得登记。制剂产品通过茎叶喷雾,防除高粱田一年生杂草,制剂用药量为:60~100毫升/亩。

3 Bipyrazone(双唑草酮)

Bipyrazone为苯甲酰吡唑类除草剂。其IUPAC名称为:1,3-二甲基-4-[2-(甲基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰基]-1H-吡唑-5-基1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸酯;CAS登录号为:1622908-18-2;分子式为:C20H19F3N4O5S;结构式如图3。

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图3 双唑草酮的结构式

双唑草酮是青岛清原化合物有限公司自主研发的新型HPPD抑制剂类除草剂,具有内吸传导作用,苗后茎叶处理,高效防除冬小麦田一年生阔叶杂草;具有杀草谱广、杀草彻底、不易返弹、安全性好(无需加入安全剂)、复配灵活性高等特点。

双唑草酮与目前麦田常用的PPO抑制剂类、激素类除草剂之间无交互抗性;对抗性和多抗性的播娘蒿、荠菜、野油菜、繁缕、牛繁缕、麦家公等阔叶杂草防效优异。

2018年8月30日,江苏清原农冠杂草防治有限公司在我国登记了96%双唑草酮原药、10%双唑草酮可分散油悬浮剂、22%氟吡·双唑酮可分散油悬浮剂。

其中,10%双唑草酮可分散油悬浮剂通过茎叶喷雾,防除冬小麦田一年生阔叶杂草,制剂用药量为20~25毫升/亩;22%氟吡·双唑酮可分散油悬浮剂(5.5%双唑草酮+16.5%氯氟吡氧乙酸异辛酯)通过茎叶喷雾,防除冬小麦田一年生阔叶杂草,制剂用药量为30~50毫升/亩。

4 Cypyrafluone(环吡氟草酮)

Cypyrafluone为苯甲酰吡唑类除草剂。其中文通用名为:环吡氟草酮;IUPAC名称为:1-[2-氯-3-[(3-环丙基-5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)羰基]-6-(三氟甲基)苯基]哌啶-2-酮;CAS登录号为:1855929-45-1;分子式为:C20H19ClF3N3O3;结构式如图4。

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图4 环吡氟草酮的结构式

环吡氟草酮是青岛清原化合物有限公司自主研发的新型HPPD抑制剂类除草剂,开启了该类除草剂应用于小麦田防除禾本科杂草的先河。

环吡氟草酮具有内吸传导作用,小麦田苗后茎叶处理,防除一年生禾本科杂草及部分阔叶杂草;具有杀草谱广、杀草彻底、不易返弹、安全性好等特点。

环吡氟草酮与目前小麦田主流使用的ALS抑制剂、ACCase抑制剂、PS Ⅱ电子传递抑制剂等药剂不存在交互抗性,可用于抗性和多抗性杂草的防除。

2018年8月30日,江苏清原农冠杂草防治有限公司在我国登记了95%环吡氟草酮原药、6%环吡氟草酮可分散油悬浮剂、25%环吡·异丙隆可分散油悬浮剂(3%环吡氟草酮+22%异丙隆)。其中,6%环吡氟草酮可分散油悬浮剂、25%环吡·异丙隆可分散油悬浮剂制剂用药量分别为:150~200、 160~250毫升/亩;通过茎叶喷雾,防除冬小麦田一年生禾本科杂草及部分阔叶杂草。

5 Dioxopyritrione

Dioxopyritrione为芳酰基环己二酮类(或哒嗪酮类)除草剂。其IUPAC名称为:2-(3,4-二甲氧基苯基)-4-[(2-羟基-6-氧代环己-1-烯-1-基)羰基]-6-甲基哒嗪-3(2H)-酮;CAS登录号为:2222257-79-4;分子式为:C20H20N2O6;结构式如图5。

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图5 Dioxopyritrione的结构式

6 Fenpyrazone(苯唑氟草酮)

Fenpyrazone为苯甲酰吡唑类除草剂。其中文通用名为:苯唑氟草酮;IUPAC名称为:4-{2-氯-4-(甲基磺酰基)-3-[(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]苯甲酰基}-1-乙基-1H-吡唑-5-基1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸酯;CAS登录号为:1992017-55-6;分子式为:C22H22ClF3N4O6S;结构式如图6。

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图6 苯唑氟草酮的结构式

苯唑氟草酮是由青岛清原化合物有限公司自主研发的HPPD抑制剂类除草剂。具有内吸传导作用,杀草活性高,苗后茎叶处理,防除玉米田阔叶杂草及禾本科杂草,对抗烟嘧磺隆杂草具有很高的活性,与烟嘧磺隆(ALS抑制剂)无交互抗性;对玉米安全,并具有良好的后茬作物安全性。

2020年1月7日,江苏清原农冠杂草防治有限公司在我国登记了95%苯唑氟草酮原药、6%苯唑氟草酮可分散油悬浮剂、25%苯唑氟草酮·莠去津可分散油悬浮剂(3%苯唑氟草酮+22%莠去津)。

其中,6%苯唑氟草酮可分散油悬浮剂防除夏玉米田一年生杂草,制剂用药量为75~100毫升/亩。25%苯唑氟草酮·莠去津可分散油悬浮剂防除春玉米田、夏玉米田一年生杂草,制剂用药量分别为:200~300、150~200毫升/亩。

7 Flufenoxadiazam

Flufenoxadiazam为苯甲酰苯胺类杀菌剂。其IUPAC名称为:2′-氟-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰苯胺;CAS登录号为:1839120-27-2;分子式为:C16H9F4N3O2;结构式如图7。

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图7 Flufenoxadiazam的结构式

8 Flumetylsulforim

Flumetylsulforim为嘧啶类杀菌剂。其IUPAC名称为:5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮;CAS登录号为:1616664-98-2;分子式为:C12H12FN3O3S;结构式如图8。

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图8 Flumetylsulforim的结构式

9 Fluoxytioconazole

Fluoxytioconazole为三唑类杀菌剂。其IUPAC名称为:4-({6-[(2RS)-2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羟基-3-(5-巯基-1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基}氧)苯甲腈;CAS登录号为:2046300-61-0;分子式为:C23H15F4N5O2S;结构式如图9。

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图9 Fluoxytioconazole的结构式

10 Metarylpicoxamid

Metarylpicoxamid为吡啶酰胺类杀菌剂。其IUPAC名称为:(2S,3S)-3-(邻甲苯基)丁-2-基N-{[4-甲氧基-3-(丙酰基氧)-2-吡啶基]羰基}-L-丙氨酸酯;CAS登录号为:2376209-11-7;分子式为:C24H30N2O6;结构式如图10。

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图10 Metarylpicoxamid的结构式

11 Rimisoxafen

Rimisoxafen为噁唑类除草剂。其IUPAC名称为:3-氯-2-[3-(二氟甲基)异噁唑-5-基]苯基5-氯嘧啶-2-基醚;CAS登录号为:1801862-02-1;分子式为:C14H7Cl2F2N3O2;结构式如图11。

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图11 Rimisoxafen的结构式

12 Seboctylamine(辛菌胺)

Seboctylamine为含氮脂肪族杀菌剂。其中文通用名为:辛菌胺(以辛菌胺醋酸盐商品化);IUPAC名称为:N1-辛基-N2-[2-(辛基氨基)乙基]乙二胺;CAS登录号为:57413-95-3;分子式为:C20H45N3;结构式如图12。

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图12 辛菌胺的结构式

辛菌胺是由山东省化工开发中心研制,其高效、低毒、无残留,防治多种真菌、细菌和病毒引起的病害。辛菌胺可以抑制病菌的菌丝生长及孢子萌发、破坏病菌的细胞膜,抑制病菌呼吸,凝固病菌蛋白质,使病菌酶系统发生变性达到抑菌和杀菌作用。

目前,在我国登记的辛菌胺产品有32个,主要防治苹果树腐烂病、果锈病,棉花枯萎病,水稻稻瘟病、条纹叶枯病、细菌性条斑病、黑条矮缩病、白叶枯病,番茄病毒病,辣椒病毒病,烟草病毒病、黑胫病、猝倒病、花叶病毒病等。

13 Spidoxamat

Spidoxamat为螺环季酮酸酯类杀虫剂。其IUPAC名称为:11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂双螺[4.2.48.25]十四-11-烯-10-酮;CAS登录号为:907187-07-9;分子式为:C19H22ClNO4;结构式如图13。

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图13 Spidoxamat的结构式

14 Tripyrasulfone(三唑磺草酮)

Tripyrasulfone为苯甲酰吡唑类除草剂。其中文通用名为:三唑磺草酮;IUPAC名称为:4-{2-氯-3-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基]-4-(甲基磺酰基)苯甲酰基}-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸酯;CAS登录号为:1911613-97-2;分子式为:C25H27ClN6O5S;结构式如图14。

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图14 三唑磺草酮的结构式

三唑磺草酮是由青岛清原化合物有限公司自主研发的HPPD抑制剂类除草剂,是全球首例安全用于水稻田苗后茎叶处理防除禾本科杂草的HPPD抑制剂类除草剂。

三唑磺草酮杀草谱广,防除水稻田禾本科杂草和部分阔叶杂草,对稗草、千金子、鸭舌草、鳢肠、碎米莎草、稻稗等活性较高;并能高效防除抗性千金子和多抗性稗草、稻稗等。对水稻安全,适用于水稻移栽田和直播田。

2020年1月7日,江苏清原农冠杂草防治有限公司基于三唑磺草酮的3个产品在我国取得登记,分别为:95%三唑磺草酮原药、6%三唑磺草酮可分散油悬浮剂、28%敌稗·三唑磺草酮可分散油悬浮剂。

其中,6%三唑磺草酮可分散油悬浮剂防除水稻田稗草。在直播水稻田,其制剂用药量为115~150毫升/亩;在移栽水稻田,东北地区的制剂用药量为200~250毫升/亩,其他地区的制剂用药量为150~180毫升/亩。

28%敌稗·三唑磺草酮可分散油悬浮剂(25%敌稗+3%三唑磺草酮)防除直播水稻田稗草,制剂用药量为200~250毫升/亩。